Así que cambié la contraseña de inicio de sesión de la consola, el primer mensaje desapareció y pude volver a subir el archivo. Para quienes tengan este problema, se debe a que su contraseña contiene caracteres especiales como é, è, etc., así que tengan cuidado.

Quizás sea eso...

Cambié la contraseña de administrador a letras simples y funciona, así que el problema está en la conversión de caracteres. ¿Cómo puedo solucionarlo?

También recibí otro mensaje después:

[Título de la ventana]
waptconsole

[Contenido]
Error al cargar el agente...

Aparentemente, es un problema con Python.

Jul 3 16:12:10 wapt python[6259]: [2018-07-03 16:12:10,851] ERROR en la aplicación: Excepción en /api/v3/upload_packages [POST]
Jul 3 16:12:10 wapt python[6259]: Traceback (última llamada más reciente):
Jul 3 16:12:10 wapt python[6259]: Archivo "/opt/wapt/lib/python2.7/site ...

Hola,

instalé WAPT en Debian siguiendo las instrucciones de su sitio web. No tuve ningún problema;
instalé la consola en el PC y creé el certificado.
Al crear el agente, me pide correctamente la contraseña e inmediatamente después muestra este mensaje:

[Título de la ventana]
waptconsole

[Contenido]
Creando...